Khi sang tới Nhật, Tưởng vỡ mộng vì lúc đó Nhật chỉ chấp nhận những sinh viên nào do triều đình nhà Mãn Thanh gửi sang. Tưởng không có sự bảo trợ của triều đình, vừa không có tóc đuôi sam nên không được nhận vào học viện quân sự của Nhật. Tưởng ở lại Nhật thêm sáu tháng nữa, sống lẫn lộn với giới cách mạng chống nhà Mãn Thanh, và rất ưa thích cuộc đời phóng túng, và bắt đầu tập tành làm chính trị. Lúc đó Đồng Minh Hội của Tôn Dật Tiên đã thành lập. Tôn Dật Tiên có một người phụ tá rất tài giỏi, và ăn nói rất lôi cuốn quần chúng là Trần Kỳ Mỹ. Tưởng được Trần Kỳ Mỹ nhận làm đàn em. Trần Kỳ Mỹ đã từng hoạt động tại Thượng Hải với Bố già Hoàng Mặt Rỗ. Chính Hoàng Mặt Rỗ đã khuyên Trần Kỳ Mỹ sang Nhật để học hỏi thêm về quân sự. Tại Nhật, Trần Kỳ Mỹ được vào học tại Học viên Cảnh sát của Nhật.
Đến mùa đông 1906- 1907, Tưởng trở về quê nhà để dự hôn lễ của người em gái. Trước khi Tưởng trở về, Trần Kỳ Mỹ đã lập kế hoạch để cho Tưởng được thi đậu vào trường quân sự Bảo Định tại Hồ Bắc. Năm 1907, Tưởng được nhận vào trường quân sự Bảo Định, và đến năm sau thì chính thức được gửi qua học các lớp quân sự cao cấp tại Nhật Bản. Tưởng đã vượt qua được mọi khó khăn để được thâu nhận vào trường quân sự danh tiếng Shimbu Gakko, và tốt nghiệp ba năm sau đó.
Trước khi Tưởng rời Khê Khẩu xuất dương sang Nhật thì người vợ quê mùa của Tưởng sinh được đứa con trai đầu tiên. Tưởng đặt tên con là Tưởng Kinh Quốc. Cuộc đời của người vợ đầu tiên của Tưởng thật là khổ nhục, phải sống với một người chồng khó tính khắt khe và một bà mẹ chồng rất lạnh lùng. Tưởng thường hay đánh đập vợ, vì thế người vợ hằng cầu mong Tưởng đi xa càng lâu càng tốt. Tưởng giao du thân mật với nhóm anh chị của Hoàng Mặt Rỗ và Đỗ Đại Nhĩ, và bí mật gia nhập Lục Hội.
Năm 1910, sau khi tốt nghiệp trường quân sự Shimbu Gakko, Tưởng trở về Thượng Hải, và nhúng tay vào một vụ giết người đầu tiên. Hồ sơ của Tưởng tại sở cảnh sát trong tô giới Anh gồm nhiều vụ ám sát giết người, những vụ cướp vũ trang và tống tiền, cũng như nhiều thứ tội ác khác nữa. Tưởng bị buộc tội trong tất cả mọi trường hợp, nhưng Tưởng không bao giờ bị bắt đem xử trước toà hoặc bị bắt giam. Mùa hè năm 1911, Tưởng tổ chức một cuộc ám sát nữa tại Thượng Hải, và sắp sửa trở lại Nhật để được xung vào Trung đoàn Pháo binh 19 thì cuộc nổi dậy Song Thập ngày 10 tháng 10 tại Vũ Hán thành công. Tưởng lập tức quay trở về Thượng Hải và được Trần Kỳ Mỹ giao cho chức vụ chỉ huy trưởng "Lữ đoàn 83, " gồm một nhóm ba ngàn tay anh chị của Lục Hội do Hoàng Mặt Rỗ viện trợ cho phe cách mạng. Lúc đó Thượng Hải vẫn thuộc quyền cai trị của nhà Mãn Thanh, nhưng Trần Kỳ Mỹ nhất quyết dùng võ lực chiếm thành phố này.
Đầu tháng 11- 1911, Trần Kỳ Mỹ dẫn lữ đoàn tấn công các vị trí của quân Mãn Thanh, và kiểm soát được thành phố. Trần Kỳ Mỹ trở thành vị thống đốc đầu tiên cai trị thành phố Thượng Hải được giải phòng. Trần Kỳ Mỹ cử Tưởng làm tham mưu trưởng cho quân cách mạng tại Thượng Hải. Ngay sau đó Trần Kỳ Mỹ phái Tưởng chỉ huy một nhóm 100 cảm tử quân tiến về Hàng Châu để giúp các nhà cách mạng địa phương giải phóng Hàng Châu, thủ phủ của tỉnh Chiết Giang. Tưởng hoàn thành nhiệm vụ, và trở thành một anh hùng cách mạng. Tưởng được bổ nhiệm làm chỉ huy trưởng Trung đoàn 5 tại Hàng Châu.
Lúc đó Trần Kỳ Mỹ gặp sự chống đối của một lãnh tụ cách mạng tại Thượng Hải là Đào Chính Cương. Họ Đào muốn loại Trần Kỳ Mỹ để nắm quyền chỉ huy quân sự tại Thượng Hải. Để trả ơn Trần Kỳ Mỹ, Tưởng từ Hàng Châu trở về Thượng Hải, đến thẳng bệnh viện nơi Đào Chính Cương đang chữa bệnh. Tưởng cãi nhau kịch liệt với Đào Chính Cương, và cuối cùng rút súng bắn chết họ Đào ngay trên giường bệnh. Khi giết Đào Chính Cương xong, Tưởng vội trốn sang Nhật để tránh bị bắt. Tưởng lẩn tránh tại Nhật cho mãi tới cuối năm 1912, và xuất bản một tập san quân sự. Tưởng say mê viết những bài tham luận về quân sự và chính trị trên tờ tập san này.
Đến mùa đông năm 1912, khi Tưởng trở lại Thượng Hải thì Tưởng lại quay về những thói quen xấu trước kia. Nhiều khi Tưởng bỏ nhiệm sở cả tháng trời để sống với những ca kỹ. Tưởng rất hợp tính với Đỗ Đại Nhĩ. Hai người đều lấy thanh lâu ca kỹ làm nguồn vui, và thích thú những hành động tội ác. Mỗi khi Bố già Đỗ Đại Nhĩ đến chơi một chốn yên hoa nào, thì một toán vệ sĩ tiền phương phải tới trước và lục soát từ nhà bếp tới các phòng ngủ xem có những nguy hiểm nào không. Toán vệ sĩ tiền phương sau đó lập thành đội phòng vệ, tỏa ra bao vây nhà hàng để chờ Bố già Đỗ Đại Nhĩ đến. Đỗ Đại Nhĩ bao giờ cũng dùng một xe hơi bốn cửa được bọc thép chống đạn. Trước và sau đều có xe chở đầy vệ sĩ đi theo hộ vệ. Đỗ Đại Nhĩ chỉ xuống xe bước vào nhà hàng khi có đông đủ vệ sĩ vây quanh. Rồi hai bên hai vệ sĩ, Đỗ Đại Nhĩ tiến vào nhà hàng, trong đó mỗi cánh cửa, mỗi góc phòng đều có một vệ sĩ của Đỗ Đại Nhĩ đứng canh gác. Khi Đỗ ĐạI Nhĩ ngồi vào bàn đầu thì một toán vệ sĩ bao vây bàn sau, và các bàn bên trái bên phải, súng lúc nào cũng sẵn sàng nhả đạn khi cần.
Đây là thời cực thịnh của nghề mãi dâm tại Thượng Hải. Vào thời đó, cứ 12 căn nhà tại Thượng Hải thì có một nhà điếm. Cứ 130 người dân trong thành phố Thượng Hải thì có một người là gái điếm, trong số này thì một nửa là gái mãi dâm của Lục Hội. Riêng nhà Thanh Lâu, nơi Đỗ Đại Nhĩ và Tưởng thường hay lui tới giải trí, có tới 121 kỹ nữ. Sự kiểm soát ngành mãi dâm của Lục Hội thật là hoàn toàn chặt chẽ. Đây chính là nguồn lợi tức lớn của Lục Hội, ngoài nha phiến. Dù đẹp hay xấu, dù tài nghệ điêu luyện thập thành hay không thì tất cả những gái mãi dâm tại Thượng Hải đều bị bắt buộc phải tận lực dùng đủ mọi mánh khóe để mê hoặc, quyến rũ khách làng chơi, vì sự cạnh tranh nghề nghiệp tại đây thực là vô cùng gay go, khi mà số lượng gái điếm và nhà thanh lâu nhiều đến như thế.
