Trong thời gian giữ chức bộ trưởng tài chánh cho chính phủ Nam Kinh, Tống Tử Văn đã đắc lực giúp Tưởng Giới Thạch về tài chánh bằng cách phát hành các công khố phiếu để thu hút tiền bạc của giới thương gia. Họ Tống đã phá hủy sức mạnh của tư bản Trung hoa, biến họ thành nô lệ cho chế độ độc tài của Tưởng. Công khố phiếu thu hút hầu hết tiền bạc của giới tư bản, và do đó tiềm năng phát triển kỹ nghệ của Trung hoa bị ảnh hưởng tai hại. Khi Khổng Tường Hy lên giữ chức bộ trưởng tài chánh thay Tống Tử Văn thì tất cả công trình thuế khoá của Tống Tử Văn đều sụp đổ, và các tỉnh trở lại đường lối thu thuế cũ.Lúc đó không còn những vụ tống tiền một cách lộ liễu như năm 1927 nữa, nhưng vẫn còn sự ép buộc giới thương gia phải cúng tiền cho Tưởng. Tuy vậy, lợi tức thu được vẫn không đủ cho Tưởng phát động những chiến dịch tiễu trừ cộng sản. Tống Tử Văn yêu cầu tiết giảm quân phí, và đòi thành lập Ủy ban Ngân sách với sự hậu thuẫn của các nhà tư bản Thượng Hải. Tưởng đành phải thiết lập Ủy ban này, nhưng với thành phần là các sứ quân, như Tưởng, Phùng Ngọc Tường, Diêm Tích Sơn và Lý Tông Nhân. Tống Tử Văn là người dân sự duy nhất trong ủy ban. Khi quân đoàn Bắc Phạt tiến tới Bắc Kinh thì các sứ quân say men chiến thắng càng mặc sức vơ vét tiền bạc. Tưởng bắt các ngân hàng cho vay ba triệu, và bắt Tống Tử Văn phải lên Bắc Kinh gây quỹ 50 triệu cho chính phủ bằng cách bán công khố phiếu. Trung hoa hoàn toàn nằm trong tay các sứ quân tham lam, luôn luôn đòi hỏi tiền cho những lính ma và các chiến dịch ma của họ.
Khi các nhà tư bản Thượng Hải tìm cách chống lại Tưởng thì lập tức một cuộc biểu tình tràn vào cơ sở của phòng Thương mại, cướp phá tài sản và cuối cùng phòng Thương mại được tái lập với người và đường lối của Bố già Đỗ Đại Nhĩ.
Năm 1931 khi sứ quân Trương Tác Lâm của Mãn châu đi hàng hai, không chịu hợp tác hẳn với người Nhật thì xe lửa của họ Trương bị phe quá khích Nhật giật mìn nổ. Con trai là thống chế Trương Học Lương lên thaỵ Người Nhật ám sát Trương Tác Lâm với hy vọng Trương Học Lương sẽ hợp tác với Nhật. Nhưng khi Trương Học Lương quyết định liên kết với Nam Kinh thì Nhật chiếm những khu vực kỹ nghệ giầu tài nguyên của Mãn châu, và sát nhập vào Triều Tiên. Quần chúng Trung hoa vô cùng phẫn nộ thái độ thờ ơ của Tưởng Giới Thạch trước sự xâm lăng trắng trợn của Nhật Bản. Tưởng chỉ yêu cầu quần chúng phải "Giữ một sự bình tĩnh xứng đáng."
Quần chúng nổi loạn, phá các cơ sở thương mại Nhật Bản tại Thượng Hải, và yêu cầu chính phủ phải tuyên chiến với Nhật. Tưởng vẫn hoàn toàn im lặng. Người ta cho rằng giữa Tưởng và Nhật đã có một thỏa hiệp mật. Ngoài ra Bố già Đỗ Đại Nhĩ và gia đình Tống Mỹ Linh có liên hệ thương mại mật thiết với người Nhật. Trong những trường hợp khó khăn như vậy, Tưởng chỉ đề nghị áp dụng nguyên tắc của môn võ công Thái Cực, nghĩa là khi kẻ địch áp lực mạnh, ta chỉ nên đứng né sang một bên để kẻ địch mất đà và tự ngã.
Lần này dường như quần chúng không chấp nhận sách lược thụ động của Tưởng, vì chờ đợi mãi kẻ thù vẫn chưa tự ngã. Quần chúng tự động đứng lên tẩy chay hàng hóa Nhật. Giữa tháng 1 năm 1932, năm nhà sư Nhật bị dân chúng Trung hoa hành hung ngoài đường phố, một người bị tử thương sau đó. Một toán dân Nhật bạo động trả thù, kết quả là một cảnh sát Trung hoa và một người Nhật thiệt mạng. Ngày 18- 1, năm người Nhật bị đón đánh bên ngoài một nhà máy dệt khăn. Hai hôm sau, năm mươi thanh niên Nhật vũ trang kiếm và gậy đi trả thù. Toán người Nhật nổi lửa đốt cháy một nhà máy dệt khăn, và hai người Trung hoa tử nạn.
Chính phủ Nhật chính thức đòi Trung hoa phải xin lỗi, trả phí tổn chữa trị cho nạn nhân Nhật, và giải tán các tổ chức bài Nhật. Tới ngày 24- 1, chiến hạm Nhật tiến vào Thượng Hải. Hai ngày sau, trong lúc thị trưởng Thượng Hải chưa trả lời thì lãnh sự Nhật ra tối hậu thư, và thông báo cho các lực lượng ngoại quốc tại Thượng Hải biết quân Nhật sẽ tấn công thành phố ngày 28- 1 nếu không được thị trưởng Thượng Hải trả lời thỏa đáng. Hội đồng thành phố Thượng Hải tuyên cáo tình trạng khẩn cấp. Trong hoàn cảnh đó, Tưởng Giới Thạch vẫn giữ im lặng, vẫn theo đuổi nguyên tắc của võ công Thái Cực, mặc dù quân đội của Tưởng đông hơn quân Nhật. Tưởng chỉ kêu gọi hội Quốc Liên can thiệp và dời chính phủ Nam Kinh tới một địa điểm an toàn hơn.
Đô đốc Nhật Shiozaa tuyên bố, "Người Trung hoa chỉ biết kinh sợ sức mạnh thôi." Việc tấn công Thượng Hải có mục đích bắt người Trung hoa phải khiếp sợ và phục tùng Nhật Bản. Nhưng chính tại đây, người Nhật đã đụng phải sức kháng cự anh dũng của Lộ quân 19 dưới quyền chỉ huy của tướng Thái Đình Khải. Lộ quân 19 tự động chiến đấu bảo vệ Thượng Hải không do lệnh của Tưởng. Lộ quân 19 di chuyển từ Quảng Đông và được lệnh đóng tại Thượng Hải để phục vụ cho Bố già Đỗ Đại Nhĩ. Nhưng khi quân Nhật tấn công Thượng Hải thì mọi người kinh ngạc trước sự chiến đấu dũng cảm của lộ quân này. Tướng Thái Đình Khải tuyên bố, "Quân Nhật có tất cả sức mạnh của chiến tranh hiện đại. Họ có chiến xa, pháo binh, phi cơ và một hạm đội mạnh nhất Á Châu, trong khi chúng tôi chỉ có súng trường và súng máy. Nhưng sự kháng chiến của chúng tôi được xây dựng trên nguyên tắc căn bản: Quyền của bất cứ dân tộc nào tự bảo vệ chống lại ngoại xâm, đe dọa sự sống còn của quốc gia họ. Quân sĩ thuộc Lộ quân 19 biết rất rõ điều này, và họ chiến đấu với một tinh thần rất cao."
Lộ quân 19 có 45 ngàn binh sĩ tham dự cuộc cách mạng quốc gia năm 1926, và là lộ quân đầu tiên tại Trung hoa và gồm những quân nhân tình nguyện. Lộ quân 19 được coi là đạo quân thiện chiến nhất tại vùng hạ lưu sông Dương Tử. Khi Tưởng Giới Thạch lợi dụng thời cơ chiếm đoạt Thượng Hải thì lộ quân 19 bất mãn, nhưng vốn là những quân nhân có kỷ luật, họ tuân lệnh rút ra khỏi Thượng Hải. Khi quân Nhật tiến vào Thượng Hải thì họ quay trở lại trong quyết tâm bảo vệ Thượng Hải. Trong hai ngày đầu, toàn thể Trung hoa nức lòng ủng hộ họ, theo dõi sự chiến đấu dũng cảm của những đứa con yêu của tổ quốc. Hàng ngàn thanh niên tìm đến hỗ trợ cho Lộ quân 19.
Cuộc chiến diễn ra dữ dội tại từng đường phố. Quân Nhật phải mất 34 ngày hành quân, huy động cả hải quân, không quân và 65 ngàn lục quân mới đẩy lui được Lộ quân 19 ra khỏi Thượng Hải. Lộ quân 19 bị thiệt hại nặng, phân nửa lực lượng bị tiêu diệt và cần phải được tăng cường gấp rút. Trong lúc Lộ quân 19 chiến đấu chống lại một lực lượng địch quá chênh lệch về sức mạnh thì quân đội gồm hai triệu người của Tưởng án binh bất động, đứng nhìn Lộ quân 19 chiến đấu và sắp tan rã. Tưởng hứa tăng cường 100 ngàn quân cho Lộ quân 19, nhưng về sau chỉ phái hai sư đoàn 87 và 88, tổng cộng chỉ có 15 ngàn quân. Hai sư đoàn này mới thành lập chưa có kinh nghiệm tác chiến, và bị tiêu diệt hai phần ba lực lượng.
Tống Tử Văn phải tung đạo quân thu thuế 30 ngàn người của mình vào chiến trường để trợ giúp Lộ quân 19. Tuy vậy phía Trung hoa không chống lại được sức mạnh của quân Nhật có vũ khí quá tối tân. Vào lúc ngưng bắn ngày 3- 3- 1932 thì 600 ngàn người Thượng Hải trở thành dân tỵ nạn, sự buôn bán ngưng trệ hẳn, lợi tức suy giảm 75 phần trăm, 900 cơ xưởng kỹ nghệ và thương mại bị phá hủy, một sự thiệt hại lên tới 170 triệu.
Đứng trước sự tàn phá khủng khiếp của trận chiến, Tống Tử Văn phải tuyên bố, "Nếu Trung hoa phải lựa chọn giữa cộng sản và quân phiệt Nhật Bản thì Trung hoa phải đi theo cộng sản." Tống Tử Văn rất căm phẫn và tủi nhục khi Trung hoa bị Nhật Bản xâm lăng, thoạt đầu là Mãn châu, và bây giờ là Thượng Hải, trong lúc đó hội Quốc Liên không hề lên tiếng can thiệp. Lời tuyên bố nẩy lửa của Tống Tử Văn đã đưa ông vào vị trí chống đối lại Tưởng Giới Thạch.
Đối với Tưởng thì mối lo tâm phúc là cộng sản, và luôn luôn đòi tiền để chi dùng cho những chiến dịch tiễu trừ quân cộng sản. Tống Tử Văn và giới tài phiệt Thượng Hải rất bất mãn, cho rằng Tưởng đã không nhìn thấy mối nguy thực sự là Nhật Bản. Giới tài phiệt đứng lên tổ chức Phong Trào Chống Nội Chiến, và chống lại việc dùng quân sự để giải quyết những vấn đề chính trị nội bộ. Tuy nhiên Phong trào này không đạt được kết quả mong muốn.
Lộ quân 19 được quần chúng kính phục như những vị anh hùng và Tưởng Giới Thạch rất khó chịu sự kiện này. Tưởng liền ra lệnh cho Lộ quân 19 tiến vào vùng Phúc Kiến để đương đầu với quân du kích cộng sản. Khi đẩy Lộ quân 19 anh hùng ra khỏi Thượng Hải, Tưởng muốn mượn du kích cộng sản tiêu diệt dần đơn vị được quần chúng ngưỡng mộ. Tống Tử Văn bất mãn và từ chức. Nhưng Tưởng không thể để mất một cây tiền như Tống Tử Văn, và đi đến một sự dung hoà là Tống Tử Văn vẫn tiếp tục giữ bộ trưởng tài chánh, và được kiêm thêm chức phó thủ tướng, và được thực sự nắm quyền thủ tướng. Thủ tướng Uông Tinh Vệ phải tuyên bố từ chức vì lý do sức khoẻ, cần phải đi điều trị tại ngoại quốc, và Tống Tử Văn đảm nhiệm chức vụ quyền thủ tướng.
Trong khi đó quân Nhật tại Mãn châu đang cố gắng chiếm thêm những vùng đất của tỉnh Hồ Bắc, với danh nghĩa là dẹp quân cộng sản. Tống Tử Văn cực lực chống lại sự xâm lăng của quân Nhật, và mở chiến dịch tẩy chay hàng hóa Nhật tại khắp lãnh thổ Trung hoa, và lên án hội Quốc Liên làm ngơ trước sự xâm lăng trắng trợn của Nhật. Khi quân Nhật tấn công Hồ Bắc thì chính Tống Tử Văn đã đích thân lên Hồ Bắc để đối phó với tình thế cùng thống chế Trương Học Lương, trong lúc Tưởng Giới Thạch vẫn im lặng một cách khó hiểu.
Tống Tử Văn trở về Thượng Hải, mở một cuộc bán công phố phiếu để tài trợ cuộc chiến đấu kháng Nhật. Nhưng Tưởng đã ra lệnh rút quân khỏi thủ phủ Hồ Bắc, bỏ mặc cho quân Nhật tiến chiếm. Đúng lúc đó, Uông Tinh Vệ được thông báo đã khỏi bệnh, và trở về nắm lại chức thủ tướng từ tay Tống Tử Văn, và ký một hiệp ước đình chiến với Đông Kinh. Hòa ước này thực ra chỉ là một sự đầu hàng và dâng tỉnh Hồ Bắc cho Nhật Bản.
Tống Tử Văn được một nhà xuất bản Mỹ mời qua Hoa Kỳ. Tại đây Tống đã thành công gây được sự tin tưởng và vay được một ngân khoản 50 triệu mỹ kim. Tống Tử Văn hy vọng phát triển kỹ nghệ Trung hoa. Nhưng khi trở về Trung hoa thì họ Tống bị người Nhật dùng áp lực đòi Tưởng loại Tống ra khỏi chính quyền. Điều tệ hại hơn nữa cho Tống Tử Văn là trong lúc vắng nhà, Tưởng đã xài thâm thủng một số nợ lớn nữa và bắt Tống Tử Văn phải tìm cách bù đắp.
Ngày 25- 10- 1933, Tống Tử Văn và Tưởng Giới Thạch bàn cãi về các biện pháp tìm thêm ngân khoản khẩn cấp. Tưởng buộc tội Tống Tử Văn đã không kiếm đủ tài chánh khiến cho các chiến dịch tiêu diệt cộng sản bị thất bại. Khi Tống Tử Văn cãi lại thì Tưởng nổi nóng, vung tay tát vào mặt họ Tống. Tống Tử Văn đứng dậy bỏ ra về và nộp đơn từ chức bộ trưởng tài chánh và phó thủ tướng. Khi trả lời báo chí, Tống Tử Văn châm biếm rằng mình "Mắc bệnh" nên phải từ chức, nhưng khi nói chuyện riêng, họ Tống thú nhận làm bộ trưởng tài chánh không khác gì làm một con chó cho Tưởng Giới Thạch. Dẫu sao người Nhật đã toại nguyện khi Tống Tử Văn không còn trong chính phủ nữa.
Khổng Tường Hy được chọn lên làm bộ trưởng tài chánh thay thế Tống Tử Văn. Trong suốt 11 năm sau đó, Khổng Tường Hy hoàn toàn làm theo lệnh của Tưởng, và hủy hoại tất cả công trình về tài chánh của Tống Tử Văn. Vào năm 1945, vật giá leo thang tới 2, 500 phần trăm so với lúc Khổng Tường Hy mới đảm nhận chức bộ trưởng tài chánh. Người Trung hoa phải gánh tiền ra chợ để mua vài trái trứng. Đó là thành quả của bộ trưởng tài chánh Khổng Tường Hỵ Những thất bại của Khổng Tường Hy khiến Tưởng Giới Thạch cảm thấy cần phải có một tài năng như Tống Tử Văn. Tưởng cho mời Tống Tử Văn trở lại làm bộ trưởng tài chánh, nhưng Tống Tử Văn từ chối.
